这首七言绝句表达了学生对开学时对自由的渴望。首句“学堂重门思自由”形象地描绘了开学时进入学校的情景，学堂的重门象征着严格的学校环境，学生在其中渴望自由。次句“笔下心向野天游”揭示了学生在听课、做笔记时，内心其实向往着外面广阔天地的自由飞翔。第三句“春风不解学生意”中的春风代表了时间的流逝，表示时间并不能理解学生的内心的渴望。最后一句“梦系云端待翔舟”则用梦境和云端的比喻，展现了学生对于突破束缚、追求自由的强烈愿望。整首诗通过校园与自然、梦想与现实的对比，生动地表现了开学时学生们内心的矛盾和憧憬。